Ottenuta un'intervista al regista Roland Pollard per il giornale del collage, Gatsby e Ashleigh, decidono di partire per il fine settimana alla volta di New York. Lì la ragazza potrà realizzare la sua intervista mentre Gatsby, nato e vissuto nella grande mela, potrà finalmente mostrarle la città che ama.
scritto e diretto da Woody Allen, Un giorno di pioggia a New York, è il ritorno alle 'origini', in tutti i sensi, per il cineasta newyorkese .
Arrivati a New York, i due ragazzi, che appartengono entrambi a famiglie più che agiate, programmano al minuto il loro finesettimana ma ,ben presto, l'entusiasta Ashleigh viene travolta dagli eventi e personaggi cinematografici di New York ed il racconto del loro soggiorno finisce per assumere due dinamiche parallele.
Mentre da una parte osserviamo, divertiti, Ashleigh conquistare per la sua spontaneità e passione, registi, attori e sceneggiatori; dall'altra ammiriamo la peripezie amorose di Gatsby che lo inducono, inevitabilmente, a confrontarsi con il suo passato, presente e futuro.
Il film è composto da un grande cast, in cui oltre alla "veterana" Rebecca Hall si aggiungo i convincenti Jude Law e Liev Schreiber, ed i giovanissimi Selenza Gomez, Ellen Fanning, ed il protagonista Timothèe Chalamet. Quest'ultimo, forse grazie alla sua particolare fisicità, in qualche modo simile al giovane Allen , riesce a misurarsi con il tono della commedia sentimentale, mantenendo tempi, aspetti e perfino i momenti metereologici.
Il bello della pellicola, in cui si spiegano i motivi dell'amore degli abitanti di New York per la pioggia, sta nel condurci in esterni importanti ed interessanti ed a misura di gioventù in formazione.
La città è promossa come un ambiente vitale, in continua crescita ed espansione.
Guidati dai commenti del protagonista, assapora New York e mostra quanto quest'ultima possa incidere nella psicologia delle persone che vi abitano.
Descritto dall'inconfondibile colonna sonora tipicamente Alleniana, la macchina da presa e la fotografia di Storaro, rendono , ancora, unici -come in ogni inconfondibile film del regista- i passaggi narrativi ed in particolare le situazioni ironiche, dolceamare , tipiche della copiosa lista di opere di Allen.
Confrontare la New York del cinema, caratterizzata da personaggi eccentrici, in crisi emotiva, esistenziale o sessuale, con quella delle famiglie ricche, permette il risultato finale : la solitudine -positiva- di un giovane rampollo, innamorato della sua città e dei suoi abitanti.
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